1. Непростая женщина Лилит, много испытавшая в жизни (шрам на груди), решила поставить Стэна, чересчур о себе возомнившего, в том числе, что он умнее и хитрее ее, на место. "Ты такая же деревенщина как и все, только с прямыми зубами".
2. Думаю, что злобный шериф и кульминация фильма это абсолютно разные вещи. Стэн опустился потому, что испытал сильное потрясение в связи с крахом своей аферы и двойным убийством и последующим предательством Лилит. После такого с колен может подняться только очень сильный человек, а мы видим, что Стэн слаб (например, Стэн начал пить, сильный человек никогда бы такого не допустил. Лилит, кстати, это с него прочла, когда он при первом посещении ее офиса несколько раз повторил "никогда").
3.Последнюю треть фильма смотрела задом наперед на прокрутке, поэтому не уловила момент когда он начал пить, хотя думаю, что сильное психологическое напряжение и страх, о котором он говорит в туалете на вокзале, дали толчок к этому.
4. По-моему здесь , каждый может додумать сам. Скорее всего отец пил, поэтому Стэн и гордился тем, что не пьет.
5. Книгу Зина отдала потому, что Стэн выказал большой интерес к их с Питом номеру. "Ты это заслужил". Она же не его мамочка, чтобы учить его жизни. Предостерегла, да, а в остальном он уже большой мальчик.
6. Думаю - намеренно, т.к. показали, что он очень интересовался книгой. Хотел завладеть секретами и уехать покорять большой мир.
7. А может новый хозяин ярмарки давнишний дружок Клема. Суть в том, что авторы показали нам как может кончить слабый человек, возомнивший себя умнее и хитрее прочих.

Тоже было поначалу так подумал, но не сходится.
То что она с ним сделала, то как она буквально жаждала любой ценой уничтожить Стена и растоптать - для этого человека надо прям фанатично, жутко ненавидеть. Это никак нельзя объяснить какой-то минутной обидой или просто уязвленным самолюбием. Тут что-то мрачное, глубинное. Даже имя "Лилит" - прямая отсылка к демоническому.

Я даже в какой-то момент решил, что Лилит просто мстит богачу руками Стена. (Арка, когда богач признается что "делал больно" женщинам, +признание Лилит что она была его психотерапевтом и не смогла залечить его душевную рану, +ее шрамы). Но даже это не объясняет: откуда у Лилит такая ненависть к Стэну. Она же не просто использует его как орудие - она именно хочет разрушить его как личность, садистски так, крайне жестоко. Принося в жертвы окружающих - богача, охранника, девушку Стэна.

Непонятно... Мотива же нет.