История об учениках школы Хиллсайд. О том, как они влюбляются, дружат, расстаются и увлекаются алкоголем.

Роберт/Боб Аллен – харизматичный и гениальный аферист, который тщательно создал для себя две разные жизни в разных частях Техаса. Благодаря нагромождению лжи он умудряется иметь две личности и двух жен в двух абсолютно разных мирах. Под именем Боб он живет в Хьюстоне, и женат на Кэт, прекрасной дочери Клинта, патриарха необыкновенно богатой техасской семьи. За четыреста миль от Хьюстона, в городке Мидленд, его зовут Роберт, и он живет со своей милой и наивной девушкой Линдси. В Мидленде он изображает идеального бойфренда, и тем временем лишает местных инвесторов всех их сбережений. В Хьюстоне он изображает преданного мужа, очаровавшего Кэт и ее семью, дабы закрепить свои позиции в семейном бизнесе, который он планирует обчистить. Один из его шуринов, Дрю, обожает Боба, другой, Трэммел, относится к нему с подозрением. Боб начинает беспокоиться о сохранности своих тайных жизней. Боб разрывается между любовью к двум женщинам, преданностью своему отцу и наставнику Джону, и уважению к своему тестю Клинту. Пытаясь удержать обе жизни, отбиваясь от разозленных инвесторов и подозрительного шурина, Боб ставит на кон все, что у него есть, чтобы выйти из игры и сохранить отношения с обеими женщинами.