Рэй Стивенсон родился 25 мая 1964 года в Северной Ирландии. В возрасте восьми лет вместе с семьей переехал в Лемингтон (Ньюкасл-апон-Тайн), позже — в город Крамлингтон (Нортумберленд), где и провёл все детство. Рэй — средний из трёх сыновей пилота королевских военно-воздушных сил Великобритании и ирландки. Он с детства мечтал стать актёром, но считал, что это недостижимо. Поэтому после школы Рэй Стивенсон последовал своему другому пристрастию — рисованию, и поступил в художественную школу. До 25 лет Стивенсон был проектировщиком в одной из архитектурных контор Лондона, после чего все же решил попытать счастья в актёрской сфере. Для этого он поступил в театральную школу «Bristol Old Vic», которую окончил в 29 лет.

Стивенсон женился в Вестминстере, Лондон, в 1997 году, на актрисе Рут Джеммелл, которую он встретил, когда они работали вместе в телевизионной драме «Band of Gold» (1995). Позже они играют мужа и жену на экране в «Peak Practice» (1997). Пара развелась после восьми лет брака. В настоящее время его подругой является итальянский антрополог Элизабетта Караччиа, с которой он встречался во время съёмок сериала «Рим». У пары есть сын, Себастьяно Дерек Стивенсон, который родился 24 декабря 2007 года.

Его любовь к искусству и его способности как художника были продемонстрированы, когда он участвовал в телевизионной программе «Watercolour Challenge» в 2001 году, где он вместе с актёрами Шери Лунги и Малкольмом Тирни красил акварелями Бленхеймский дворец.