Судьбы двух влюбленных пар пересекаются накануне Рождества в Нью-Йорке. Гэри и Итан приобретают подарки своим девушкам в одном и том же магазине Тиффани. Итан покупает обручальное кольцо, чтобы сделать предложение Ванессе, а Гэри — пару бриллиантовых сережек для своей девушки Рэйчел. Коробочки случайно путают и вот уже Гэри неожиданно для себя самого дарит Рэйчел кольцо, а Ванесса разочарована отсутствием долгожданного предложения. Герои встречаются, чтобы разобраться с недоразумением, но внезапно это знакомство переворачивает их судьбы с ног на голову.

На рождественской ярмарке Марианна замечает ожившую игрушку — плюшевого медвежонка Тедди. Это то, о чем она мечтала всю жизнь! Однако медвежонка выигрывает другой: теперь Тедди и его новый лучший друг, ежик Болла, отправятся в новогоднее путешествие, полное приключений, чтобы вернуться к девочке.

Когда отца её лучшего друга ложно обвиняют в краже ценных городских бубенцов, молодой сыщице-любительнице и ее друзьям приходится найти настоящего вора до Рождества.

Пёс Гудини готовится к важному торжеству: наконец-то его любимая хозяйка Моника, неунывающая мать-одиночка с двумя детьми, решилась сделать предложение своему бойфренду Шейну. Пока вовсю идёт подготовка к свадьбе, по округе катается фургон с двумя домушниками, которые рассчитывают обчистить район во время праздника. Однако Гудини узнает про их план и ни за что не допустит срыва долгожданной свадьбы! В этом псу помогут его лохматые и хвостатые приятели. Безопасность всей округи теперь в их лапах.

Блю и Джош решают вместе поехать в Нью-Йорк, чтобы герой мог пройти прослушивание на роль в бродвейском мюзикле Rainbow Puppy. Однако, будучи уже в городе, Джош понимает, что оставил дома свой блокнот, а без него он понятия не имеет, куда ему идти и как вернуться назад. К счастью, им на помощь отправляются верные товарищи, такие как Мистер Солт, Мейлбокс, Тикети Ток и Скользкое Мыло. Команда решает разыскать самого первого ведущего «Умной собачки Блу» Стива, который как раз живет в Нью-Йорке и может помочь им в поисках Джоша и Блю.

Прожив в Нью-Йорке 10 лет, принцесса Жизель разочаровывается в реальной жизни начинает скучать по сказочной.

Принцесса Эллен и принц Джон живут, как и положено, долго и счастливо, но у Амелии, подруги Эллен, забот хватает. Помимо того, что она серьезно увлеклась магией, у нее еще и появляется двойник — Амелия из прошлого. А тут еще и злой колдун объявился, который угрожает волшебному городу Айра.