Вскоре после публикации романа «Бесконечная шутка» (позднее вошедшим в список ста лучших романов XX века по мнению Time) писатель Дэвид Фостер Уоллес отправляется в поездку с журналистом Rolling Stone Дэвидом Липски, готовящем о нем статью. За пять дней между ними возникла некая доверительная связь, позволившая каждому из них поделиться своими сокровенными мыслями и желаниями. Так или иначе, интервью никогда не было опубликовано — аудиокассеты отправились в шкаф Липски, а сами герои так больше и не встретились.

80-е годы. Джо и Дин – давние друзья, недавно окончившие престижную бизнес-школу. Внезапно они предстали перед ответственным выбором. С одной стороны они могли вести неспешную жизнь типичного американского обывателя и просто ждать, когда наступит тот самый шанс, который даст им возможность начать развивать успех. С другой стороны они могли ничего не ждать, а рискнуть всем, чтобы быстро обогатиться и тем самым добиться финансовой независимости. Парни решили выбрать второе. Вскоре они привлекают инвестиции знакомых, а чуть погодя в них начинают инвестировать известные финансисты. Однако потом нерасторопность и жадность сыграла злую шутку с парнями. Один мошенник одурачил парней, поставив их перед новым выбором.