Женщина-директор средней школы для девочек выступает категорически против мужчин. Но однажды учительница химии, которая занималась подготовкой группы к международным соревнованиям, уходит в декретный отпуск. И директор начинает поиски нового учителя. Самым достойным кандидатом оказывается мужчина...

Странствующий торговец Торадзиро ушёл из дома отца ещё в юном возрасте. 20 лет спустя он возвращается в родной город и воссоединяется с семьей в лице дяди, тёти и сестры Сакуры. Торадзиро вносит в их жизнь хаос. Например, из-за его грубого поведения рассорилась помолвка Сакуры с достойным молодым человеком. Однако парень тоже может быть сентиментальным, и вскоре он станет благодетелем сестры.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи в Cибамате, Токио, и обнаруживает американского продавца Майкла Джордана, занявшего его комнату в качестве квартиранта, что приводит к различным конфликтам. Американец влюбляется в Сакуру и Тора-сан начинает сражаться с иностранцем из-за своей сестры. Всё это приводит к множеству проблем. К счастью, учительница английского языка Кэйко и ее дочь Мэгуми приходят на помощь в качестве переводчиков. А Тора-сану не нужно много времени, чтобы влюбиться в Кэйко.

Соседка семьи Тора-сана, Акэми, которая была уже героиней серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 33: Задыхающийся в ночном тумане Торадзиро» (1984), убегает от своего мужа, который интересуется только работой. Тора-сан следует за ней в Сикинэдзиму и пытается вернуть ее домой. При этом он встречает группу одноклассников, которые едут на встречу со своим учителем начальной школы, что является отсылкой к фильму Кэйсукэ Киношиты «Двенадцать пар глаз». Тора-сан присоединяется к ним и влюбляется в учительницу.

Тора-сан гостит у дяди Тацудзо, тёти Цунэ и сестры Сакуры. Его посещение совпало с днём рождения его любимого племянника, маленького Мицуо. Как выясняется, мальчика в школе дразнят из-за его чудаковатого дяди. Возникает спор, после которого обиженный Торадзиро покидает родных и опять начинает скитаться по стране. Наконец, Тора-сан возвращается после странствий по Японии в родную Сибамату, приведя с собой повстречавшегося ему в дороге знаменитого художника, пьяницу Икэноути. Он и не представлял себе, к каким неожиданным последствиям приведет такой его поступок.

Тора-сан появляется в доме дяди Тацудзо, тети Цунэ и сестры СакурыОднако, пока Тора-сан странствовал, в его комнату пустили квартиранта, электромонтёра Рёскэ, известного также под прозвищем господин Ватт. Дядя и тётя владеют магазином сладостей и так как недавно они были осаждены конкурирующими торговцами, они заказали своему квартиранту Рёскэ сделать для них табличку с надписью: «Торговцам вход воспрещён», вывешенную непосредственно перед магазином. И, конечно, возвратившийся Торадзиро воспринимает это как атаку на него (ведь он же тоже торговец) и почти сразу Тора и Рёскэ вгрызаются в горло друг к другу. Обиженный Тора снова уходит, но встречает печального Рёсукэ в баре. И эти двое всё-таки помирились, после чего Тора пытается сосватать Ватта с молодой официанткой.

Тора-сан возвращается в магазин своей семьи в Сибамате, Токио, где его обвиняют в том, что он отец 17-летней девочки. Оказывается, Тора-сан оказал помощь матери девочки только после того, как муж её бросил. Тора-сан увлёкся студенткой-археологом, которая живет со своей семьей, и пытается заняться интеллектуальными поисками, чтобы приблизиться к ней.

В Токио, в родной Сибамате, семья Тора-сана готовится к свадьбе. Тем временем путешествующий Тора-сан встречает давнего знакомого в провинции Иватэ. Тора-сан отказывается пить с ним, боясь, что знакомый, теперь уже обустроенный и женатый, снова пристанет к странствующему существованию Торы-сан. Тора-сана привлекает женщина-парикмахер, но он должен разорвать их отношения, чтобы она тоже могла жить в безопасности. Вместо этого он вступает в оскорбительные отношения с мотоциклистом.

История незадавшейся женитьбы Тора-сана. Он отправляется на Хоккайдо, где встречает свою прежнюю возлюбленную Лили. Расставшись с мужем, Лили планирует снова стать певицей, а заодно восстановить свои необычные отношения с Тора-саном. С этой целью она предпринимает поездку к нему домой. Родные Тора-сана счастливы: будущая невеста им приходится по душе, чего не скажешь о самом герое...

Во время своих путешествий Тора-сан встречает проблемного отца с ребенком. Они вместе выпивают, а затем несчастный отец оставляет ребенка на попечение Тора-сана. В его родном доме в Шибамате, Токио, семья беспокоится о том, кто позаботится о семейном магазине после смерти тети Цунэ и дяди Тацудзо. Тора-сан прибывает с ребенком, заставляя семью и соседей строить догадки, что он его отец. Семья доставляет больного ребенка в больницу, где Тора-сан влюбляется в медсестру, что вызывает осложнения. Отец ребёнка возвращается, проясняя недоразумения.

Племянник Тора-сана Мицуо обменивается письмами с Идзуми, бывшей одноклассницей, родители которой развелись и увезли её из Токио.

Тора навещает свою семью через год. После недоразумения он расстраивается и уезжает в деревню. По дороге он встречает певицу Лили, и они чувствуют связь. Некоторое время спустя Тора снова встречает Лили и проводит некоторое время вместе с ней.

Тора-сан возвращается домой, сообщая своей семье о намерении жениться. Планы сорваны, когда пропавший муж снова появляется. Позже Тора-сан встречает Утако (которая нам уже знакома по серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 9: Родной дом в Сибамата», 1972). Ее муж умер, и из-за обязательств она живет с его требовательными родителями. Тора-сан уговаривает ее приехать в Токио, где она встречает своего обиженного на неё отца, писателя. Романтические намерения Тора-сана с Утако сводятся на нет, когда она решает посвятить свою жизнь обучению детей с умственными недостатками.

После смерти друга и коллеги по бизнесу Тора-сан навещает дочь этого человека, а затем отвозит её в Токио, чтобы она могла подготовиться к экзамену в вечерней школе.