Тора-Сан посещает свою семью в токийском районе Сибамата. Когда он снова уезжает, его племянник Мицуо тоже упаковывает свои сумки. Уехала его девушка Идзуми и он собирается её искать. В пути Идзуми неожиданно встречает любимого «дядю Тору» и скоро она сможет снова провести несколько приятных дней с Мицуо.

Бродяга Торадзиро отстал от жизни, ему всё ещё мерещатся благородные разбойники и прекрасные куртизанки. А дома в Симабата на окраине Токио его ждут младшая сестра, дядя и тётя. Наверное, Торадзиро никогда не найдет себе пристанище, не начнет честно трудиться и не создаст семью. Но однажды он отправляется на остров Садо. Его случайной попутчицей становится печальная женщина. Тора-сан надеется развеять её грусть, не зная, что путешествует со знаменитой певицей.

Писатель Мицуо живёт с дочкой, ученицей средней школы. Прошлая работа Мицуо получила хорошие отзывы, но теперь дни идут один за другим, а он всё никак не может сесть за написание следующего произведения. Неожиданно во сне он видит свою первую любовь Идзуми и теперь не только переживает из-за работы, но и его сердце также неспокойно. На седьмую годовщину смерти жены Мицуо едет в храм на поминальную службу, а заодно заезжает к родителям. Они вспоминают беспокойные и одновременно счастливые дни, проведённые вместе с их дорогим дядей Торадзиро.

На автовокзале в городе Коморо уличный торговец Тора-Сан встречает старуху, которая живет одна после смерти мужа десять лет назад. Ночь в ее старом доме. На следующее утро доктор Матико Харада приходит, чтобы отвезти пожилую женщину в больницу. Тора помогает ей и приглашает к себе в гости. На следующий день он едет домой в Токио и возвращается в магазин сладостей сестры Сакуры, тети Цунэ и дяди Тацудзо в Сибамате. Вскоре Матико приезжает в Токио, чтобы навестить свою племянницу Юки, студентку, изучающую японскую поэзию. Матико навещает Тора-сана, но радость встречи омрачается тем фактом, что им приходит известие о смерти старушки.

Не найдя работы, Мицуо становится рыбаком на маленьком острове и влюбляется в молодую медсестру. Тора-сан, посланный, чтобы вернуть Мицуо домой, сам влюбляется в привлекательную, но обеспокоенную женщину, навещающую своего отца.

Бродя по дорогам западной Японии, Тора-сан встречает Томоко, красивую дочь священника, и влюбляется в неё. Однажды Тора-сан совершил богослужение вместо священника, который был с похмелья. Живая речь Торы полюбилась всем, кто принял участие в службе. Таким образом, Тора решает на время остаться при храме. Священник предлагает Томоко выйти замуж за Тору, чтобы тот стал его последователем...

Столкнувшись с отцом Хироси, Тора-сан затосковал по дому и возвращается в Сибамату. Там он встречает и вскоре влюбляется в красивую женщину, недавно разведённую со своим мужем и работающую в семейном магазине их семьи.

Мицуо едет в Нагою, чтобы навестить Идзуми, чей отец оставил безутешную мать ради другой женщины, поэтому вместе они решают встретиться с ним в Оите. Тем временем мать Идзуми подружилась с Тора-саном, и они вместе отправляются в Оиту, чтобы встретиться с подростками.

Тора-Сан снова путешествует по Японии, где точно, даже он не знает. Поезд делает аварийную остановку из-за бизнесмена Хома Сакагути, который лёг на рельсы, решив таким образом свести счёты с жизнью. Тора-сан заботится о несчастном. Сакагути хочет поблагодарить его и предлагает оплатить их совместную поездку — в Вену! Хотя сестра Сакура, тетя Цунэ и Дядя Тацудзо советуют ему не ехать, потому что они знают, как далеко находится эта Вена и мало ли что может случиться вдали от дома. Но Тора не хочет разочаровывать своего нового друга. В столице Австрии Тора чувствует себя довольно неуютно. Пока он не встречает двух прекрасных женщин, Кэйко Такеситу и ее тетю.

Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы посетить встречу выпускников начальной школы, в которой он когда-то учился. После того, как он печалится от того, что перепил на этой встрече и оскорбил всех своих бывших одноклассников, Тора-сан возобновляет своё путешествие. На Кюсю он встречает откровенную 18-летнюю девушку, которая влюбляется в Тора-сана и следует за ним. Один из старых друзей Тора-сана неизлечимо болен и просит Тора-сана пообещать жениться на его жене, как только он умрёт.

В то время как подросток Мицуо в Сибамате все еще пытается взять под контроль свою любовь к Идзуми, его дядя Тора-сан в префектуре Миядзаки на острове Кюсю связался с парикмахершей Токо. Она живет со своим младшим братом, матросом Рюскэ и жаждет найти мужчину своей жизни. После того, как Тора повредил ногу, Мицуо также приезжает за ним и отвозит домой в Токио. Токо в гневе, она так хотела, чтоб Тора-сан остался с ней.

Тора-сан возвращается из поездок по всей Японии в дом своей семьи в Токио, чтобы проведать дядю, выздоравливающего после болезни. После того, как разразится семейная ссора, он возвращается на дорогу и подружился со встреченным им попутчиком Томекити. Когда пара приезжает в Токио, они влюбляются в танцовщиц одного из столичных кабаре.

Тора-сан вступает в спор со своим дядей и снова отправляется в путь. В Кюсю он встречает молодую женщину по имени Кэйко и застенчивого зоолога Сабуро и пытается играть в сватовство между ними, когда они все возвращаются в Токио.

Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её.

Игрок-плейбой, друг Тора-сана, умирает, а брошенный матерью мальчик внезапно появляется в Сибамате. В поисках матери мальчика Тора-сан встречает продавщицу косметики, и все трое становятся суррогатной семьей, а Тора-сан - «папочкой».