Ли Дже Ха (Нам Гун Мин) пошел по стопам своего отца, считавшегося мастером, и стал кинорежиссером и привлек внимание всего мира благодаря своему дебютному фильму. Опасаясь провала второй работы, он последние 5 лет ни над чем не работал. После перерыва Ли Дже Ха приступает к работе над своим вторым фильмом, романтической историей с участием человека, которому осталось жить лишь ограниченное количество времени. Во время исследования для фильма Ли Дже Ха знакомится с Ли Да Ым (Чон Ё Бин). Она начинающая актриса, которая страдает редкой неизлечимой болезнью и не знает, сколько ей осталось жить. Она очень общительна, дает советы режиссеру по поводу его фильма и интересуется сценарием. Во время совместной работы над романтическим фильмом между Ли Дже Ха и Ли Да Ым, у которых есть свои болезни, возникают романтические отношения.

1717 год. Богатый дворянин Стид Боннет, переживающий кризис среднего возраста, решает оставить привычный быт позади и стать пиратом. Променяв свою семью на команду грязных пиратов, Стид отправляется в величайшее приключение своей жизни. Но не все идет гладко.