Анна учится в художественной школе на скульптора. Она очень талантлива, но эмоционально весьма ранима. Смерть отца сильно на неё влияет. Она оставляет школу и улетает из Швейцарии в Квебек, где родилась. В Квебеке она останавливается у своей старой подруги Луизы. Пытаясь найти себя, Анна принимается за создание интерьера заброшенного здания. Работа поглощает её. Внутри помещения она создает удивительный мир, преображая пространства за счёт зрительных иллюзий. Луиза, работающая психологом, пытается поддержать её. Впечатлительная Анна влюбляется в подругу, но та не в силах ответить на её чувства. Потерянная, Анна падает с рабочего настила и оказывается в больнице. За время её отсутствия здание, где она работала, разрушают. Оставшись ни с чем, она вынуждена найти саму себя, чтобы обрести уверенность в жизни.

Фильм о непростых отношениях двух женщин. Уже немолодая Энн — кинокритик, лесбиянка и любительница свинга, и чертовски привлекательная юная Ив, которой вскоре предстоит выйти замуж, едут отдыхать из Швеции на итальянское побережье. Ив ведет разгульный образ жизни, спит с парнями, купается голой, отбивает сексуальных партнеров у Энн. В то же время Энн, умудренная жизненным опытом, дает советы юной девушке, но при этом завидует ее молодости и непосредственности.

Энн прощается со своими приемными родителями из «Зеленых крыш» и уезжает в другой город, чтобы работать в престижном колледже для девочек. Еще недавно она сама была школьницей. Но теперь Энн вынуждена проявить все свое терпение и волю, чтобы заслужить авторитет среди воспитаниц. С другой стороны Энн повзрослела, в ее жизни появились трудности, которых она не знала в детстве. Но открытое и доброе сердце юной девушки помогает ей принимать верные решения.

Энергичная Энн Ширли проходит через очередной этап взросления, включающий первые ночёвки у подруг, кулинарные приключения и отношения.

В 1945, овдовевшая Энн Ширли возвращается в «Зеленые Крыши», чтобы написать новую книгу. Там, она находит старые письма, спрятанные под половицами. Они заставляют ее вспомнить о своем детстве, до ее попадания в «Зеленые Крыши», в семью Катберт. Энн вовсе не была сиротой. Ее бросил отец, Уолтер Ширли, после несчастного случая, унесшего жизнь матери Энн, Берты. Живя в трудных условиях, Энн проводила много времени в доме Амелии Томас, свекрови Луизы Томас, подруги Берты. Амелия была строгой деловой женщиной — она владела несколькими мельницами, постоянно ругалась с банкирами и другими бизнесменами, которые хотели отобрать ее дело. Ее находка в «Зеленых Крышах», и воспоминания помогают Энн разобраться в своем прошлом, некоторые тайны которого, она узнала только сейчас…

Фильм, снятый по роману Люси Монтгомери «История Энн Ширли», о девочке-сироте, удочерённой пожилыми братом и сестрой. Наделённая пылким воображением, Энн постоянно попадает в какие-то переделки, но природное обаяние и умение располагать к себе людей всегда помогают ей с достоинством пройти все жизненные испытания

Энн возвращается в Эйвонли впервые со дня смерти Мариллы. Гилберту предлагают место в госпитале, в Нью-Йорке и он хочет, чтобы Энн ехала с ним. Она устраивается на работу в издательскую фирму. А тем временем в Европе бушует Первая мировая война… Энн ищет своего мужа на полях сражений Первой Мировой войны, когда, казалось бы, все надежды должны угаснуть. И в этом ей помогают не только те люди, на которых можно было рассчитывать…

30-е годы. Энни, огненно-рыжая сирота, вынужденно проживает в сиротском приюте, который управляет жёсткая женщина по имени Агата. Ещё недавно она думала, что жизнь для неё на этом и закончилось, но внезапно всё меняется. Энни получает возможность некоторое время пожить в особняке одного богатого промышленника Уорбукса. Девчушку в первые же дни очаровывает своим поведением и внешностью всех присутствующих в имении. Да что там говорить, если даже толстокожий папаша Уорбукс очаровался девочкой. Промышленник решает помочь девочке отыскать её настоящих родителей. Он предлагает всем, кто поможет в поисках, солидное вознаграждение. Руководительница сиротского приюта вместе с помощником намерены представиться родителями Энни, чтобы заполучить вознаграждение.

11-летняя сирота Энни живет в приюте, которым управляет жестокая мисс Хэнниган, и, нетрудно догадаться лелеет мечту сбежать отсюда и найти родителей. Увы, мисс Хэнниган так же бдительна, как и невыносима: все попытки Энни улизнуть из приюта терпят провал. Но однажды девочке ослепительно улыбается Фортуна - в виде приглашения провести Рождество в доме миллионера-филантропа Уорбака. Отважная и добрая Энни совершенно очаровывает этого чудака, и тот готов удочерить ее, но юная героиня не теряет надежды отыскать настоящих родителей, тогда растроганный богач назначает вознаграждение тому, кто отыщет папу и маму Энни. Однако он не подумал, что на объявление первым делом откликнутся прожженые жулики!..

История знаменитой битвы между шотландским кланами Макдональд и Кэмпбелл, и девушки, которая прошла между ними: Энни Лори.

История жизни женщины-стрелка Анни Окли, которая прославилась в конце XIX века своим участием в шоу «Дикий Запад Баффало Билла».